příběh Winthrop rodiny je tragický a obohacující. Měl čtyři manželky, tři z nich zemřely před ním. Oženil se se svou první ženou Mary Forth, když mu bylo 18 let.
on a jeho mladá žena by měli šest dětí, včetně Johna Winthropa mladšího, který se stal guvernérem Connecticutu.
10 let poté, co si s Mary vyměnili sliby, zemřela., Winthrop se rychle přesunul a v prosinci 1615 se oženil se svou druhou manželkou Thomasine Cloptonovou. Byli manželé rok předtím, než tragicky zemřela v prosinci roku 1616.
O dva roky později v roce 1618 se Winthrop znovu oženil. Dubna 1618 se oženil s Markétou Tyndalovou. Byla by to jeho manželka Margaret, která by s ním migrovala do Nové Anglie.
v červnu 1631 však zemřela. Jeho poslední manželství se konalo v roce 1647 vdově Martě Coytmore.
přežila by ho a dala mu jednoho syna.,
ačkoli byl časem zapomenut, John Winthrop napsal mnoho vlivných spisů o náboženství, vládě a historii. Winthrop napsal a vydal kázání s názvem Model křesťanské Charity.
v něm obsahovala frázi „Město na kopci“, která pochází z Ježíšova kázání na hoře. V tomto kázání, Winthrop argumentoval, že emigrace Puritánů do kolonie Massachusetts Bay byla zvláštní pakt s Bohem k rozvoji svaté komunity.
napsal také Experiencia, která hovořila o křesťanské zkušenosti.,
Winthrop byl prvním guvernérem Massachusetts Bay. Během této doby vedl deník, který je nyní pod názvem “ Historie Nové Anglie.“Winthropův deník je jedním z největších historických spisů Nové Anglie.
spolu s Plymouth Kolonie Guvernér William Bradford „Plymouth Plantation“, Cotton Mather „Magnalia Christi Americana“, a Edward Johnson je „zázračná Providence standardních norem vstupů a výstupů Spasitele v Nové Anglii“ jsou mezi spisy, které pomohly definovat Nové Anglie vliv v Koloniální Americe.,
on také byl vlivný hlas během diskuse Anne Hutchinson.
napsal „Krátký Příběh o vzestupu, vlády, a zřícenina Antinomians, Familists, a Libertines, že Nakažený Církve v Nové Anglii“, který vyprávěl příběh o Antinomian kontroverze kolem Anne Hutchinson v Massachusetts Bay Kolonie.
vlivný puritánský vůdce a guvernér Massachusetts Bay zemřel ve svém domě 26. března 1649.