povestea familiei Winthrop este atât tragică și plină de satisfacții. Avea patru soții, trei dintre ele au murit înaintea lui. S-a căsătorit cu prima sa soție, Mary Forth, când avea 18 ani.el și tânăra lui soție vor avea șase copii, inclusiv John Winthrop Jr., care a devenit guvernator al Connecticut-ului.la 10 ani după ce el și Maria au făcut schimb de jurăminte, ea a murit., Winthrop s-a mutat repede și s-a căsătorit cu a doua sa soție, Thomasine Clopton în decembrie 1615. Ei s-au căsătorit timp de un an înainte ca ea să moară tragic în decembrie 1616.doi ani mai târziu, în 1618, Winthrop sa căsătorit din nou. S-a căsătorit cu Margaret Tyndal în aprilie 1618. Ar fi soția lui Margaret, care ar migra la New England cu el.cu toate acestea, ea a murit în iunie 1631. Ultima sa căsătorie a avut loc în 1647 cu văduva Martha Coytmore.ea l-ar supraviețui și i-ar da un fiu.,deși a fost uitat de-a lungul timpului, John Winthrop a scris multe scrieri influente despre religie, guvern și istorie. Winthrop a scris și a ținut o predică intitulată Un Model de caritate creștină.
în ea conținea expresia, „oraș pe un deal”, care vine de la predica lui Isus pe munte. În această predică, Winthrop a susținut că emigrarea puritanilor în Colonia Massachusetts Bay a fost un pact special cu Dumnezeu pentru a dezvolta o comunitate sfântă.
el a scris, de asemenea, Experiencia care a vorbit despre experiența creștină.,Winthrop a fost primul guvernator al golfului Massachusetts. În acest timp, el a ținut un jurnal care este acum sub titlul, ” Istoria New England.”Jurnalul lui Winthrop este una dintre cele mai mari scrieri istorice din New England.acest lucru, împreună cu guvernatorul coloniei Plymouth, William Bradford, „Of Plymouth Plantation”, „Magnalia Christi Americana” a lui Cotton Mather și „Wonder-Working Providence of Sions Saviour in New England” sunt printre scrierile care au ajutat la definirea influenței Noii Anglii în America colonială.,de asemenea, a fost o voce influentă în timpul controversei Anne Hutchinson.
A scris „O Poveste Scurtă de creștere, domnia, și ruina Antinomians, Familists, și Libertini, care a Infectat Biserici din New England”, care a spus povestea Antinomice, controversa din jurul Anne Hutchinson în Massachusetts Bay Colony.influentul lider Puritan și guvernatorul golfului Massachusetts a murit la casa sa pe 26 Martie 1649.