Winthrop családjának története egyaránt tragikus és kifizetődő. Négy felesége volt, közülük három meghalt előtte. Első feleségét, Mary Forth-t 18 éves korában vette feleségül.
ő és fiatal felesége hat gyermekük született, köztük ifjabb John Winthrop, aki Connecticut kormányzója lett.
10 évvel azután, hogy ő és Mary esküt tettek, meghalt., Winthrop gyorsan továbblépett, és 1615 decemberében feleségül vette második feleségét, Thomasine Cloptont. Egy évig házasok voltak, mielőtt tragikusan meghalt 1616 decemberében.
két évvel később, 1618-ban Winthrop újra megnősült. 1618 áprilisában feleségül vette Margaret Tyndalt. A felesége, Margaret költözne vele Új-Angliába.
azonban 1631 júniusában elhunyt. Utolsó házassága 1647-ben történt Martha Coytmore özvegyével.
túléli és egy fiút ad neki.,
bár az idők során elfelejtették, John Winthrop számos befolyásos írást írt a vallásról, a kormányról és a történelemről. Winthrop írt és tartott egy prédikációt a keresztény szeretet mintája címmel.
benne volt a “város egy dombon” kifejezés, amely Jézus hegyi prédikációjából származik. Ebben a prédikációban Winthrop azzal érvelt, hogy a puritánok kivándorlása a Massachusetts-öböl kolóniájába különleges paktum volt Istennel, hogy Szent közösséget fejlesszen ki.
a keresztény Tapasztalásról is beszélt.,
Winthrop volt Massachusetts Bay első kormányzója. Ez idő alatt naplót vezetett, amely most cím alatt áll, ” New England története.”Winthrop naplója az egyik legnagyobb történelmi írások New England.
Ez együtt Plymouth Colony kormányzó William Bradford “a Plymouth Plantation”, Cotton Mather” Magnalia Christi Americana”, és Edward Johnson” Wonder-Working Providence of Sions Saviour New England ” között írások, amelyek segítettek meghatározni New England befolyása gyarmati Amerikában.,
ő is befolyásos hang volt az Anne Hutchinson-vita során.
“az Antinomiak, a Familisták és a libertinusok felemelkedésének, uralkodásának és pusztulásának rövid története, amely megfertőzte a New England-i egyházakat”, amely elmesélte a Massachusetts Bay Colony-I Anne Hutchinson körüli Antinomiai vita történetét.
a befolyásos puritán vezető és Massachusetts Bay kormányzója 1649.március 26-án halt meg otthonában.