historia rodziny Winthrop jest zarówno tragiczna, jak i satysfakcjonująca. Miał cztery żony, z których trzy zmarły przed nim. W wieku 18 lat poślubił swoją pierwszą żonę, Mary Forth.
on i jego młoda żona mieli sześcioro dzieci, w tym Johna Winthrop Jr., który został gubernatorem Connecticut.
10 lat po tym, jak on i Maria wymienili śluby, zmarła., Winthrop szybko ruszył dalej i poślubił swoją drugą żonę, Thomasine Clopton w grudniu 1615 roku. Pobrali się przez rok, zanim tragicznie zmarła w grudniu 1616 roku.
Dwa lata później, w 1618 roku, Winthrop ożenił się ponownie. W kwietniu 1618 poślubił Małgorzatę Tyndal. Jego żona Małgorzata wyemigrowała z nim do Nowej Anglii.
zmarła jednak w czerwcu 1631 roku. Jego ostatnie małżeństwo miało miejsce w 1647 roku z wdową Marthą Coytmore.
przeżyłaby go i dała mu jednego syna.,
chociaż z biegiem czasu został zapomniany, John Winthrop napisał wiele wpływowych pism o religii, rządzie i historii. Winthrop napisał i wygłosił kazanie zatytułowane a Model of Christian Charity.
zawierała w nim frazę „miasto na wzgórzu”, która pochodzi z Kazania Jezusa na górze. W tym Kazaniu Winthrop argumentował, że emigracja Purytan do kolonii Massachusetts Bay była specjalnym paktem z Bogiem, aby rozwinąć świętą wspólnotę.
napisał także Experiencia, które mówiło o doświadczeniu chrześcijańskim.,
Winthrop był pierwszym gubernatorem Zatoki Massachusetts. W tym czasie prowadził dziennik, który obecnie nosi tytuł ” The History of New England.”Dziennik Winthrop jest jednym z największych pism historycznych Nowej Anglii.
to wraz z gubernator kolonii Plymouth William Bradford ' s „of Plymouth Plantation”, Cotton Mather ' s „Magnalia Christi Americana” i Edward Johnson ' s „Wonder-Working Providence of Sions Saviour in New England” są jednymi z pism, które pomogły określić wpływ Nowej Anglii w kolonialnej Ameryce.,
był również wpływowym głosem podczas kontrowersji Anne Hutchinson.
napisał „a Short Story of the rise, reign, and ruin of the Antinomians, Familists, and Libertines, that Infected the Churches of New England”, który opowiedział historię kontrowersji Antynomicznych wokół Anne Hutchinson w Massachusetts Bay Colony.
wpływowy przywódca purytański i Gubernator Zatoki Massachusetts zmarł w swoim domu 26 marca 1649 roku.